NAMA           : YULVIAWATI .N

NIM               : F1C111058

HARI/TGL    : KAMIS,23-01-2014

MK                 : KIMIA ORGANIK FISIK

FAKULTAS   : SAINS DAN TEKNOLOGI

PRODI           : KIMIA S1
KELOMPOK : 1.YULVIAWATI.N
                           2.ZIERNA YESSY   

                           3.SUCI MUSTIKA

 PETUNJUK            : Anda boleh mengerjakan soal ini secara kelompok, buatlah kelompok maksimal 4 orang. Tulis sumbangan pikiran dari masing – masing anggota kelompok dalam menjawab soal ini. Anggota kelompol yang tidak berkontribusi tidak pelu dimasukkan dalam kelompok. Jawaban masing – masing kelompok tidak boleh sama, bila ditemukan sama dipastikan anda akan GAGAL. Jawaban diserahkan ke UNJA PASAR paling lambat hari Jumat tanggal 24 Januari 2013, Jam 16:00 dalam bentuk softcopy. Selain itu setiap anda wajib memasukan jawaban diblog masing-masing.

 SOAL

1. Sebagai orang kimia, anda tentu mengenal TNT, yaitu bom yang banyak digunakan dalam medan perang. Kalau senyawa ini dibuat jelaskan bagaimana cara mengontrol laju reaksi dan sekaligus mengontrol termodinamikanya. Kemukakan pula pendekatan kimia untuk mengendalikan kemungkinan terjadinya ledakan ?

           Jawaban :

   Menurut pendapat kelompok kami mengontrol laju reaksi dan sekaligus mengontrol termodinamikanya yaitu dengan cara mengontrol laju reaksi pada bom Karena persamaan laju reaksi didefinisikan dalam bentuk konsentrsi reaktan maka dengan naiknya konsentrasi maka naik pula kecepatan reaksinya. Artinya semakin tinggi konsentrasi maka semakin banyak molekul reaktan yang tersedia dengan demikian kemungkinan bertumbukan akan semakin banyak juga sehingga kecepatan reaksi meningkat.  reaksi kimia berlangsung dengan laju (kecepatan) yang berbeda-beda.

Ada reaksi yang berlangsung seketika, seperti bom atau petasan yang meledak. Ada juga reaksi yang berlangsung sangat lambat, seperti perkaratan besi atau fosilisasi sisa organism.Akan tetapi kadang kala kita ingin memperlambat laju reaksi, seperti mengatasi berkaratnya besi, memperlambat pembusukan makanan oleh bakteri, dan dan juga ledakan.

Jadi apabila konsentrasi tinggi maka kita harus menurunkan suhu (suhu minimum),sebaliknya jika konsentrasi rendah maka kita harus menaikkan suhu (suhu maksimum).

2. Rekasi-reaksi radikal bebas lazimnya sukar di kontrol untuk mendapatkan suatu produk tunggal dalam jumlah banyak. Kemukakan apa saja upaya yang dapat anda lakukan untuk mengendalikan laju propagasi  reaksi  ,berikan contoh reaksinya ?

           Jawaban:

          Menurut kami di sini terlebih dulu kita harus mengetahui tetang propagasi. Propagasi adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal bebas akan tetap sama. yang dapat dilakukan untuk mengendalikan laju propagasi reaksi yaitu melambatkan reaksi yang merugikan dan menambah laju reaksi yang menguntungkan.

Ada beberapa factor yang mempengaruhi laju reaksi :

-  KonsentrasiPereaksi

-  Suhu

-  Tekanan

-  Katalis

-  Luas permukaan sentuh

Tahap propagasi yang pertama adalah radikal bebas klor yang merebut sebuah atom hidrogen dari dalam molekul metana, menghasilkan radikal bebas metil dan HCl.

Cl• + H:CH₃ + 1 kkal/mol → H:Cl + •CH₃

Radikal bebas metil juga sangat reaktif. Dalam tahap propagasi kedua, radikal bebas metil merebut sebuah atom klor dari dalam molekul Cl₂.

Disini saya dan rekan saya menyimpulkan bahwa dilakukan pengendalian dengan cara laju propagasi reaksi yaitu melambatkan reaksi yang merugikan dan menambah laju reaksi yang menguntungkan adapun beberp faktor laju reaksinya yaitu konsentras pereaksi ,suhu

Contoh reaksinya bahwa serpihan kayu bakar lebih cepat dari pada balok kayu. hal ini berarti bahwa laju reaksi yag sama dapat berlangsung dengan kelajuan yang berbeda, bergantung pada keadaan zat pereaksi.

Ada pun contoh reaksinya :

CH3 - CH - CH2 - CH2 -CH3

                CH2

                CH3

    3. Buatlah senyawa 3-metil heksana dengan menggunakan senyawa etana sebagai bahan dasar ?
           Jawaban : 

 

    4. Jelaskan peran kimia organik  fisik dalam menjelaskan kemudahan suatu senyawa organik mengalami sublimasi.berikan contoh senyawa organiknya ?

          

           Jawaban :

          

             Sebelum saya menjelaskan tentang peranan kimia fisik terlebih dahulu saya menjelaskan pengertian  sublimasi adalah proses dari perubahan bentuk padatan langsung menjadi uap tanpa melalui bentuk cair dan setelah mengalami pendinginan langsung terkondensasi menjadi padatan kembali. Peran kimia oganik fisik dalam kemudahan senyawa saat mengalami sublimasi Pada beberapa senyawa, tekanan uap pada titik triple sangat rendah. Misalnya benzena pada titip triple tekanannya 6mmHg dan suhunya 122C, Naftalen pada titik triple tekanannya 7mmHg dan suhunya 80C. Karena tekanan uapnya sangat rendah, maka pada tekanan atmosfer zat tersebut dalam bentuk cairan sehingga kurang baik untuk disublimasikan. Agar sublimasi dapat dilakukan maka tekanan pada permukaan cairan harus diturunkan dengan cara di vakumkan.

              Selain itu saya dan rekan saya juga mengambil salah satu lagi perannya yaitu misalnya proses pada es yang langsung menguap tanpa mencair terlebih dahulu pada tekanan normal. kebanyakan benda dan zat memiliki tiga bentuk yang berbeda pada suhu yang berbeda-beda. Pada kasus ini transisi dari wujud padat ke gas dan juga minyak wangi yang sering kita gunakan sehari-hari. Parfum mempermudah kebutuhan kita.

    Teknik pemisahan dengan cara sublimasi sering dilakukan untuk beberapa senyawa organik. Contohnya AlCl3, NH4Cl, I2, As2O3 dll.

     Rumus kimia benzena adalah C6H6

    Struktur kimia benzena

PEMBENTUKAN IKATAN C-C

3Reaksi kimia merupakan proses pemutusan dan pembentukan ikatan. Proses ini selalu disertai perubahan energi. Energi yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan kimia, sehingga membentuk radikal-radikal bebas disebut energi ikatan. Untuk molekul kompleks, energi yang dibutuhkan untuk memecah molekul itu sehingga membentuk atom-atom bebas disebut energi atomisasi.

Harga energi atomisasi ini merupakan jumlah energi ikatan atom-atom dalam molekul tersebut. Untuk molekul kovalen yang terdiri dari dua atom seperti H ₂, 0 ₂, N ₂ atau HI yang mempunyai satu ikatan maka energi atomisasi sama dengan energi ikatan Energi atomisasi suatu senyawa dapat ditentukan dengan cara pertolongan entalpi pembentukan senyawa tersebut. Secara matematis hal tersebut dapat dijabarkan dengan persamaan :

ΔH reaksi	= Jml energi pemutusan ikatan	- Jml energi pembentukan ikatan
	= Jml energi ikatan di kiri	- Jml energi ikatan di kanan

Contoh:

energi ikatan

C – H = 414,5 kJ/Mol
C = C = 612,4 kJ/mol
C – C = 346,9 kJ/mol
H – H = 436,8 kJ/mol

Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan:

a. Pembentukan ikatan karbon-karbon

    1. Melalui reaksi radikal bebas

     

b. Gugus fungsi

Pada sintesis organik reaksi pembentukan ikatan C-C dapat digolongkan atas 3 jenis berdasarkan gaya dorong reaksinya,yaitu:kondensasi aldol, reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder. Berikut adalah penjelasan dari reaksi Grignard.

Ø reaksi grignard

Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metilmagnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.

CH3I + Mg –> CH3MgI

Magnesium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan kabanion seperti CH3- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbom bermuatan positif.

Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa oragnologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard. Gaya dorong reaksi Grignard adalah tarik-menarik antara dua muatan listrik yang berbeda antara dua atom karbon.

Kondensasi aldol

Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.

Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat universitas. Dalam bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.

Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil.

Reaksi antara keton dengan aldehida (kondensasi aldol silang) atau antara dua aldehida juga dinamakan Kondensasi Claisen-Schmidt. Nama reaksi ini berasal dari Rainer Ludwig Claisen danJ. G. Schmidt yang secara terpisah mempublikasi topik ini pada tahun 1880 dan 1881.


PERTANYAAN

1. Bagaimana reaksi antara keton dengan aldehid pada kondensasi aldo silang ?
2. Bagaimana sintesis organik pada reaksi pembentukan ikatan c-c ?

Gugus Pergi dan Pengaruh Gugus Tetangga

Nama : Yulviawati N

NIM  : F1C111058

           Pembuatan n-butil bromide berdasarkan penelitian menggunakan SN2 dengan mengkonversi 1-butanol untuk bromide 1-bromo butane. Reaksi substitusi merupakan suatu reaksi dimana satu atom ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan ion, atom atau gugus lain.

HO-  +  CH3CH -  Br  → CH3CH2 – OH + Br-

Ion hidroksida     bromo etana        etanol

            Dalam reaksi substitusi alkil halide, halide itu disebut gugus pergi yang baik (leaving group). Suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatan-ikatannya dengan suatu atom karbon.

           Spesiasi yang menyerang suatu alkil halide dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (nucleophile/ pencinta nucleus) sering dilambangkan dengan Nu. Dalam persamaan reaksi diatas , OH- dan CH3O-  adalah nukleofil. Umumnya sebuah nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif. Jadi , sebuah nukleofil ialah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molkul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH, dan CH3CH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil.

           Molekul netral seperti ini memiliki pasangan electron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pengganti nukleofil

           Lawan dari nukleofil adalah elektrofil (pecinta electron) yang sering dilambangkan dengan ET. Suatu elektrofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke puasat negative. Jadi , suatu elektrofil adalah suatu asam lewis seperti H+ atau ZnCl2. Suatu asam lewis ini merupakan hasil pengembangan teori lewis dari teori asam basa. Arrhenius pada waktu yang hampir bersamaan dengan Bronsted dan Lowry (1923). Teori lewis memiliki kelebihan disbanding teori bronsted lowry yaitu teori tersebut memungkinkan penggolongan asam basa digunakan dalam rekasi-reaksi dimana baik H+ maupun OH- tidak ada. Dalam hal ini asam H+ adalah sebagai penerima pasangan electron .

Bentuk reaksi umum ini adalah :

Nu : + R-X →  R-Nu + X

            Dengan Nu menandakan nukleofil, yang menandakan pasanganelektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi ke X. Pada reaksi tersebut, pasangan electron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru. Sementara gugus  pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang electron. Produk utamanya adalah R- Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negative ataupun netral. Sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif. Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromide (R – Br) pada kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH- dan gugus perginya adalah Br-.

R – Br + OH-  →  R – OH + Br-

           Reaksi substitusi nukleofilik sangat dijumpai pada kimia organic dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi reaksi yang terjadi pada karbon alifatik atau pada karbon aromatic atau karbon tak jenuh lainnya.

           Pada reaksi substitusi nukleofilik, partisipasi gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti oleh substitusi intermolekul. Partisipasi gugus tetangga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai “anchimeric assistance”. Peningkatan kecepatan reaksi dengan adanya partisipasi gugus tetangga diketahui dengan membandingkan laju reaksi suatu senyawa yang memiliki gugus tetangga dengan reaksi yang sama pada senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga.

               Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal. Seperti partisipasi Oksigen sebagai gugus tetangga, contohnya pada substitusi basa dari 1,2-klorohidrin menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.

            Serangan awal dilakukan oleh basa pada pembentukan anion alkoksida, dilanjutkan dengan serangan internal oleh RO- dan menghasilkan epoksida dengan inversi konfigurasi pada C*. Atom karbon ini selanjutnya menjalani reaksi SN2 oleh serangan OH-, dengan inversi konfigurasi yang kedua pada C*. Anion alkoksida yang kedua ini mengabstraksi proton dari pelarut untuk membentuk produk 1,2-diol dengan konfigurasi yang sama dengan substrat. Dalam hal ini yang berperan sebagai gugus tetangga ialah OH dan gugus perginya ialah Cl.


EFEK DARI GUGUS TETANGGA
               Pada reaksi substitusi nukleofilik, efek gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti oleh substitusi intermolekul.Hasil dari efek gugus tetangga ini ialah pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.Efek dari gugus tetangga ini juga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai “anchimeric assistance”. 

EFEK OKSIGEN SEBAGAI GUGUS TETANGGA

         Contoh efek oksigen ialah pada substitusi basa dari 1,2-klorohidrin menghasilkan 1,2-diol dengan konfigurasi yang tidak berubah.Serangan awal dilakukan oleh basa pada pembentukan anion alkoksida, dilanjutkan dengan serangan internal oleh RO- dan menghasilkan epoksida dengan inversi konfigurasi pada C*. Atom karbon ini selanjutnya menjalani reaksi SN2 oleh serangan OH-, dengan inversi konfigurasi yang kedua pada C*. Anion alkoksida yang kedua ini mengabstraksi proton dari pelarut untuk membentuk produk 1,2-diol dengan konfigurasi yang sama dengan substrat.Contoh lain dari partisipasi oksigen sebagai gugus tetangga ialah pada hidrolisis anion 2-bromopropanoat dengan konsentrasi OH- yang rendah, juga diperoleh hasil dengan konfigurasi yang tidak berubah. Kecepatan reaksi tidak bergantung dari konsentrasi OH-, dan mekanismenya ialah 

:EFEK NITROGEN SEBAGAI GUGUS TETANGGA
         Efek nitrogen sebagai gugus tetangga dapat terjadi dalam bentuk aminanya, seperti reaksi substitusi senyawa amina di bawah ini :kinetika reaksi diatas merupakan reaksi orde satu. Kecepatan reaksi tergantung hanya pada konsentrasi substrat tapi tidak pada nukleofiliknya. Hal ini mengherankan, dimana substitusi nukleofilik atom karbon primer SN2 kecepatan reaksinya tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofilik. Tetapi dengan adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya Struktur yang sebenarnya adalah (c), yaitu suatu hybrid dari (a) dan (b) yang merupakan bentuk kononikal. Efek induksi juga dapat terjadi, seperti ditunjukan pada (c), namun efek induksi akan sangat kecil dibandingkan dengan efek mesomeri sebab electron σ kurang dapat terpolarisasi dan oleh karenanya kurang siap untuk bergeser daripada electron π.Jika gugus C=O terkonjugasi dengan C=C,  polarisasi di atas dapat diteruskan lebih lanjut oleh electron π, contohnya:Delokalisasi terjadi, sehingga pada C3 terjadi kekurangan electron, begitu jugan dengan C1.

pertanyaan:

1. Mengapa efek dari gugus tetangga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi?

jawaban :
Karena jika suatu gugus tetangga mempengaruhi suatu reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi.