Senin, 13 Januari 2014

PEMBENTUKAN IKATAN C-C

3Reaksi kimia merupakan proses pemutusan dan pembentukan ikatan. Proses ini selalu disertai perubahan energi. Energi yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan kimia, sehingga membentuk radikal-radikal bebas disebut energi ikatan. Untuk molekul kompleks, energi yang dibutuhkan untuk memecah molekul itu sehingga membentuk atom-atom bebas disebut energi atomisasi.
Harga energi atomisasi ini merupakan jumlah energi ikatan atom-atom dalam molekul tersebut. Untuk molekul kovalen yang terdiri dari dua atom seperti H 2, 0 2, N 2 atau HI yang mempunyai satu ikatan maka energi atomisasi sama dengan energi ikatan Energi atomisasi suatu senyawa dapat ditentukan dengan cara pertolongan entalpi pembentukan senyawa tersebut. Secara matematis hal tersebut dapat dijabarkan dengan persamaan :
ΔH reaksi= Jml energi pemutusan ikatan- Jml energi pembentukan ikatan

= Jml energi ikatan di kiri- Jml energi ikatan di kanan
Contoh:
energi ikatan
C – H = 414,5 kJ/Mol
C = C = 612,4 kJ/mol
C – C = 346,9 kJ/mol
H – H = 436,8 kJ/mol


Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan:


a. Pembentukan ikatan karbon-karbon
    1. Melalui reaksi radikal bebas

     



b. Gugus fungsi


Pada sintesis organik reaksi pembentukan ikatan C-C dapat digolongkan atas 3 jenis berdasarkan gaya dorong reaksinya,yaitu:kondensasi aldol, reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder. Berikut adalah penjelasan dari reaksi Grignard.

Ø reaksi grignard

Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metilmagnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.

CH3I + Mg –> CH3MgI

Magnesium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan kabanion seperti CH3- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbom bermuatan positif.

Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa oragnologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard. Gaya dorong reaksi Grignard adalah tarik-menarik antara dua muatan listrik yang berbeda antara dua atom karbon.



Kondensasi aldol


Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.

Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat universitas. Dalam bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.

Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil.

Reaksi antara keton dengan aldehida (kondensasi aldol silang) atau antara dua aldehida juga dinamakan Kondensasi Claisen-Schmidt. Nama reaksi ini berasal dari Rainer Ludwig Claisen danJ. G. Schmidt yang secara terpisah mempublikasi topik ini pada tahun 1880 dan 1881.


PERTANYAAN

1. Bagaimana reaksi antara keton dengan aldehid pada kondensasi aldo silang ?
2. Bagaimana sintesis organik pada reaksi pembentukan ikatan c-c ?

4 komentar:

  1. menurut saya reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan yaitu :
    pembentukan ikatan karbon-karbon dan pengubahan gugus fungsi.
    Bagi bidang sintesis organik pembentukan ikatan C-C dan pengubahan gugus fungsi seperti roda kendaraan. Tidak pantas menanyakan mana yang lebih penting. Berbagai reaksi pembentukan ikatan C-C telah dilaporkan. Berdasarkan gaya dorong reaksinya, reaksi ini dapat digolongkan atas tiga jenis, kondensasi aldol, reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder.

    BalasHapus
  2. Menurit saya jawaban no 1 yaitu rekasi antara keton dan aldehid akan menghasilkan rekasi kondensasis aldol (reaksi aldol)Reaksi aldol sangat penting dalam sintesis organik karena ia menghasilkan produk dengan duapusat stereogenik yang baru (pada karbon -α dan -β aduk aldol, ditandai dengan tanda bintang pada gambar di atas). Metode modern sekarang ini mengijinkan kontrol pada konfigurasi relatif dan absolut pusat-pusat ini. Hal ini sangatlah penting dalam sintesis obat-obatan karena molekul-molekul dengan konektivitas struktur yang sama namun stereokimia yang berbeda sering kali memiliki sifat-sifat kimia dan biologi yang jauh berbeda.

    BalasHapus
  3. untuk jawaban no 2....
    karna Pada sintesis organik reaksi pembentukan ikatan C-C dapat digolongkan atas 3 jenis berdasarkan gaya dorong reaksinya,yaitu:kondensasi aldol, reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder

    BalasHapus
  4. saya akan mencoba menjawab pertanyaan no. 2

    Sintesis kimia dimulai dengan pemilihan senyawa kimia yang biasa dikenal dengan sebutan reagen atau reaktan. Proses ini membutuhkan pengadukan dan dilakukan di suatu wadah reaksi seperti reaktor kimia atau sebuah labu reaksi sederhana. Beberapa reaksi membutuhkan prosedur tertentu sebelum menghasilkan produk yang diinginkan. Jumlah produk yang dihasilkan dalam suatu sintesis kimia dikenal dengan istilah perolehan reaksi (dalam bahasa Inggris dikenal dengan istilah yield). Umumnya, perolehan reaksi dinyatakan sebagai berat dalam satuan gram atau sebagai persentase dari jumlah produk yang secara teoritis dapat dihasilkan. Dalam suatu sintesa kimia, terdapat kemungkinan adanya reaksi samping yang menghasilkan produk yang tidak diinginkan. Reaksi samping menyebabkan turunnya perolehan produk yang diinginkan. Bila menginginkan produk dengan kemurnian yang tinggi, tahap pemurnian perlu dilakukan dengan melakukan proses pemisahan.
    Dibandingkan dengan sintesis senyawa anorganik, sintesis senyawa organik jauh lebih sukar. Kelahiran kimia organik dinisbahkan pada sintesis urea CO(NH2)2 (suatu senyawa organik umum) dengan memanaskan amonium sianat (senyawa anorganik), pertama dilakukan oleh kimiawan Friedrich Wöhler (1800-1882). Hanya akhir-akhir ini saja desain dan sintesis senyawa yang diinginkan mungkin dilakukan.
    Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan;
    1. pembentukan ikatan karbon-karbon
    2. pengubahan gugus fungsi
    Bagi bidang sintesis organik pembentukan ikatan C-C dan pengubahan gugus fungsi seperti roda kendaraan
    semoga dapat membantu,,

    BalasHapus